El cuadro de Pizzi se vio muy desordenado en la cancha.
La Roja decepcionó. El cuadro nacional no pudo superar al ordenado cuadro caribeño y perdió por 2 goles a 1 en el Estadio Sausalito de Viña del Mar. Pese al constante apoyo de la hinchada, el cuadro del Macanudo no pudo darle una alegría a la gente de la ciudad jardín y de paso dejó un manto de dudas en torno a la participación de la selección en el certamen continental.
El cuadro jamaiquino abrió la cuenta en el primer tiempo por medio de Donaldson, quien a los 36 minutos marcó frente al arco. En el segundo tiempo el cuadro de Pizzi salió con todo en en búsqueda del empate, ahora con Matías Fernández como la principal variante.
Los primeros minutos del complemento Chile encerró a Jamaica en su área. Sin embargo, cayó el balde de agua fria, puesto que llegó el 2 a 0 a los 53 minutos, obra de Grant, quien con un impecable cabezazo venció a Herrera.
Si bien es cierto que La Roja atacó constantemente, no fue capaz de vulnerar el esquema defensivo que tenía su rival, quienes además aprovecharon su velocidad para atacar con peligro en cada contragolpe.
Ya se habían realizado varios cambios. Estaban en cancha Fuenzalida, Puch y Castillo. Este último aprovechó un rebote a los 81 minutos y logró convertir el descuento, el cual le puso algo de justicia al marcador.
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